Villa Bottini, Fondazione Ragghianti, Orto Botanico, Porta S. Gervasio
All'incrocio con via Elisa, sulla sinistra si trova la suggestiva Villa Buonvisi Bottini, oggi di proprietà comunale, visitabile al mattino, che racchiude dentro alte mura un giardino mozzafiato. Fu costruita dal 1566 al 1580 e nel 1585 vi sorse l'Accademia degli Oscuri. L'area dove sorse l'edificio venne chiamata "al giardino" e conobbe vari momenti di splendore. All'interno si ammirano gli affreschi realizzati alla fine del Cinquecento da Ventura Salimbeni.
Quasi di fronte alla villa, in via Elisa, si trova il centro studi della Fondazione Ragghianti (tel. 47.205), che occupa un ex convento e ospita spesso mostre e manifestazioni di grande rilievo culturale. Visitare la piccola chiesa romanica di S. Micheletto, oggi parte integrante dell'area espositiva.
Proseguendo lungo la facciata della chiesetta in via S. Micheletto, si arriva all'ingresso dell'Orto Botanico (vedi), dove vale la pena entrare per ammirare le splendide piante.
Tornando indietro all'incrocio con via dei Fossi si incontra la porta medievale dei santi Gervasio e Protasio, dalle caratteristiche torri cilindriche. Era il più importante dei quattro ingressi della città, con il suo vasto arco alto 8 metri e fu ultimata nella prima metà del Duecento.